Iena Cruz nació en Milán en 1981. En 2006 se licenció en Escenografía en la Academia de Bellas Artes de Brera.
Su pasión por el grafiti se hizo evidente durante su infancia, cuando solía garabatear su nombre por las paredes de su apartamento de Milán. Una costumbre que, aunque a su madre no le gustaba, sentó las bases de su vocación artística de por vida.
Inspirado por la cultura del skate californiano y marcas como Santa Cruz, Massa salió a las calles en los 90 bajo el alias "Cruz". Pintando en las calles de Milán, aprendió a amar el espíritu rebelde del mundo del grafiti, especialmente la adrenalina de pintar sobre trenes en movimiento. Alejándose del grafiti y adentrándose en el arte callejero, comenzó a usar el símbolo de una hiena (Iena). Esto hacía referencia a su capacidad de mostrarse alegre, sin importar las circunstancias. El alias "Cruz" se convirtió con más frecuencia en "Iena Cruz".
En 2002, la carrera artística de Massa comenzó a despegar gracias a su colaboración con "la fabbrica dell'arte della borsa", un colectivo de pintores, escultores y escenógrafos. Este proyecto de ocho años le proporcionó una sólida presencia en la escena artística milanesa y la oportunidad de explorar la técnica mixta. Su deseo de comprender mejor el mundo artístico internacional, en particular el arte callejero, sumado a su pasión por las grandes ciudades, lo llevaron a mudarse a Nueva York en 2010. Actualmente reside en Brooklyn.
Actualmente es un muralista, artista contemporáneo y escenógrafo de renombre mundial. En las calles de los barrios de Bushwick y Williamsburg, en rápida evolución, de Brooklyn, el público puede contemplar muchos de los murales a gran escala, coloridos y técnicamente estratificados que le han dado fama internacional.