Iena Cruz est née à Milan en 1981. En 2006, elle est diplômée en scénographie de l'Académie des Beaux-Arts de Brera.
Sa passion pour le graffiti s'est manifestée dès son enfance, lorsqu'il avait l'habitude d'écrire son nom sur les murs de son appartement milanais. Une habitude qui, malgré le mépris de sa mère, a jeté les bases de sa vocation artistique.
Inspiré par la culture skateboard californienne et des marques comme Santa Cruz, Massa arpente les rues dans les années 1990 sous le pseudonyme « Cruz ». En taguant dans les rues de Milan, il s'est passionné pour l'esprit rebelle du graffiti, notamment pour l'adrénaline que procure la peinture sur les trains en marche. S'éloignant du graffiti pour se tourner vers le street art, il commence à utiliser le symbole d'une hyène (Iena). Ce symbole évoque sa capacité à paraître joyeux, quelles que soient les circonstances. Le pseudonyme « Cruz » devient plus fréquemment « Iena Cruz ».
En 2002, la carrière artistique de Massa prend son essor grâce à sa collaboration avec « la fabbrica dell'arte della borsa », un collectif de peintres, sculpteurs et scénographes. Ce projet de huit ans lui offre une solide intégration au sein de la scène artistique milanaise et l'opportunité d'explorer les techniques mixtes. Son désir de mieux comprendre le monde artistique international, et notamment le street art, combiné à son amour des grandes villes, l'amène à s'installer à New York en 2010. Il réside actuellement à Brooklyn.
Il est aujourd'hui un muraliste, un artiste contemporain et un scénographe de renommée mondiale. Dans les rues des quartiers en pleine expansion de Bushwick et de Williamsburg à Brooklyn, le public peut admirer nombre de ses fresques murales à grande échelle, colorées et aux multiples facettes techniques qui ont fait la renommée internationale de Massa.